Наиболее известна по роли Кейтлин Купер, сестра Мариссы Купер, из сериала «О.С. – Одинокие сердца» 2003-2007 гг.

Дочь кинематографиста Кита Холлэнда и актрисы Дарнелл Джорджио-Де Пальма. У нее есть две сестры Брианна Холлэнд (родилась в 1988 г.) и Пайпер Де Пальма (родилась в 1996 г.). Холлэнд провела свое детство в Челси, Лондон. Именно в течение того периода она попала на съемки фильма «Mission: Impossible» («Миссия Невыполнима»), режиссером которого стал ее отчим Брайан Де Пальма.

Затем Уилла пошла в среднюю школу Paul Revere Middle School.

Лето 1999 г. она провела с семьей в Хэмптоне. Однажды, играя в доме Стивена Спилберга, стало ясно, что девочка должна посвятить свою жизнь актерской деятельности. Спилберг сказал тогда ее матери: «Вы должны поставить ее перед камерой!». После возвращения в Лос-Анджелес, в сентябре Холлэнд подписала контракт с модельным агентством Ford. Она незамедлительно получает работу: первое сотрудничество с знаменитым британским домом моды Burberry приносит ей большой успех.

Затем Де Пальма принял Уиллу в агентство театральных талантов. С тех пор она снималась для многих коммерческих проектов. В течение 2001 г., когда девочке было всего 10 лет, она работала в триллере «Ordinary Madness». Также актриса была одной из звезд сериала 2005 года на канале FOX «The Inside» с моделью Рейчел Никольс, но покинула его, когда новый сценарист Тим Минер вывел ее из игры.

Уилла Холлэнд сыграла Кейтлин Купер в сериале ««О.С. – Одинокие сердца» в течение 3-го и 4-го сезона. Уилла была фанатом этого показа до того, как попала на съемки. В четвертом сезоне персонаж Холлэнд появлялся достаточно регулярно, чтобы сделать актрису замеченной.

В настоящее время актриса посещает частные актерские классы в Лос-Анджелесе, беря уроки актерского мастерства у уважаемых наставников-мастеров.

Актриса недавно украшала обложку журнала Teen Vogue (где была самой молодой фотомоделью), Fashion 18 и появлялась на страницах CosmoGirl! Также представляла компанию LeSportsac Fall и Зимнюю коллекцию сумочек от Macy 2006.

2004 г. Снялась в драме Азии Ардженто «Цыпочки» («The Heart Is Deceitful Above All Things»).

2005 г. Уилла появилась в комедийном сериале «The Comeback», годом позже, в видео «Making the Video Game: Scarface – The World Is Yours».

2008 г. Актриса работала в семейном спортивном видео «Chasing 3000», появилась в комедийной драме Джона Стокуэлла «Middle of Nowhere». Затем последовало участие в драме Майкла Винтерботтома «Genova»(«Генуя») и драме Джейсона Фриланда «Вечеринка в саду» («Garden Party»).

На 2009 год актриса приглашена к участию в фильме «Legion».